Λόγω της καίριας γεωγραφικής του θέσης ανάμεσα στην Πελοπόννησο και την Κρήτη, το νησί αποτελούσε ορμητήριο πειρατών και δεχόταν διαρκώς επιδρομές και λεηλασίες. Στα χρόνια εκείνα η πρωτεύουσα των Κυθήρων, ήταν η Παλαιοχώρα. Βρισκόταν κρυμμένη μέσα σε απόκρημνο βράχο, ανάμεσα σε δύο φαράγγια. Ήταν ξακουστή για τον πλούτο της, αλλά δεν ήταν ορατή ούτε από τις παραλίες, αλλά ούτε από τους πειρατές στη θάλασσα. Σύμφωνα με το θρύλο, το 1537, ο ναύαρχος του οθωμανικού στόλου, Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, κατάφερε να ανακαλύψει την περιοχή, από τον καπνό που έβγαζαν οι καμινάδες των σπιτιών των κατοίκων τους χειμερινούς μήνες. Ο πειρατής ανέβηκε μαζί με τους συντρόφους του το φαράγγι της Κακιάς Λαγκάδας. Παρατήρησε προσεχτικά τα τείχη που περίκλειαν την πόλη και αφού εντόπισε τα αδύνατα σημεία, από τα οποία θα μπορούσε να εισχωρήσει στο εσωτερικό, οργάνωσε την επίθεση του. Στη συνέχεια, με διαταγή του, το πλήρωμα  σκότωσε 7.000 αμάχους, ενώ πούλησε και πολλούς από τους αιχμαλώτους στα σκλαβοπάζαρα της Ανατολής. Από τότε προέκυψε και το συνηθισμένο επίθετο «Σκλάβος» στα Κύθηρα. Πολλοί από τους κατοίκους που αρνήθηκαν να παραδοθούν και να πέσουν στα χέρια των πειρατών, πήδηξαν στο γκρεμό και σκοτώθηκαν. Έτσι εξηγούνται οι ανθρώπινοι σκελετοί που έχουν βρεθεί στο φαράγγι. Λέγεται, πως όσοι κάτοικοι γλίτωσαν από τη μανία των πειρατών, συγκέντρωσαν χρήματα, προκειμένου να τους τα δώσουν και να εξαγοράσουν την ελευθερία των συμπατριωτών τους. Ωστόσο, το γεγονός αυτό δεν επιβεβαιώνεται από τις ιστορικές πηγές.

Due to its key geographical location between the Peloponnese and Crete, the island was a stronghold of pirates and was constantly under attack and looting. In those years the capital of Kythera was Paleochora. It was hidden in a steep cliff, between two gorges. It was famous for its wealth, but it was not visible either from the beaches or from the pirates at sea .